В этой же книге рассказывается об отношениях Мадонны со скандально известным рэппером Тупаком Шакурос, который умер в возрасте 25 лет.
В частности, автор книги повествует о том, что поп-дива всегда хотела ребенка от музыканта, который в тюрьме проводил почти столько же времени, сколько в студии звукозаписи.
О'Брайан пишет, что, когда Мадонне было за тридцать она с рвением тянулась к романам с отчаянными мужчинами.
Друг певицы вспоминает о тех временах, когда Мадонна встречалась с Тупаком за год до его смерти:
"Она была счастлива с ним, хотела серьезных отношений, но ему постоянно на ухо нашептывали "как? ты встречаешься с белой?" Эти сомнения и привели к их разрыву".