Сидней Эрл Чаплин родился 31 марта 1926 года в Лос-Анджелесе. Он был вторым сыном Чарли Чаплина и его второй жены Литы Грей.
Биограф Чаплина Джойс Милтон утверждает, что Чарли Чаплин и Лита Грей являлись прототипами романа Набокова "Лолита". В момент их знакомства на съемочной площадке фильма "Золотая лихорадка" Чаплину было 33 года, Лите – 12. Когда они поженились, девушке исполнилось 15, и она была беременна.
Родители развелись, когда их младшему сыну было 8 месяцев. Чаплин выплатил бывшей супруге 825 тысяч долларов – рекордную для того времени сумму, что стало причиной расследования налоговых органов.
Позднее Сидней рассказывал, что в детстве он не осознавал, насколько знаменит его отец.
Сидней стал актером, как и его отец. Он снялся в двух последних фильмах Чаплина-старшего "Огни рампы" и "Графиня из Гонконга". Он уходит в театр, где ему сопутствует успех. Его работа в музыкальном театре дважды удостаивалась премии "Тони".
В 1956 году он удостоился награды за роль в бродвейском мюзикле "Звонят колокола", а в 1965 году за участие в постановке с Барбарой Стрейзанд "Забавная девчонка".